Na madrugada do dia 13 de novembro de 1886, quando o sol ainda tímido despontava no horizonte, o imperador Dom Pedro II e a imperatriz Teresa Cristina embarcaram em um trem especial da Companhia Inglesa, partindo de São Paulo em direção a Santos. A viagem pela serra, envolta por uma densa neblina e abençoada por uma chuva fina, parecia um véu que escondia os encantos da paisagem litorânea. Em meio ao cenário, o imperador, sempre movido pela curiosidade insaciável de um típico homem das Letras e Ciências, pediu que o trem parasse em um ponto conhecido como Grota Funda. Ali, como se buscasse desvendar um segredo da terra, ele lançou pedras no precipício, observando com fascínio o tempo que levavam para tocar o fundo do abismo. Seus olhos, atentos ao som distante das pedras, pareciam calcular a profundidade com a precisão de um sábio.
Pouco antes das 10 horas, o trem finalmente chegava à estação de Santos, onde a cidade vibrante, adornada em tons festivos, aguardava a presença dos monarcas. A estação, ainda que não enfeitada, estava viva com a energia de pessoas de todas as origens, unidas em expectativa. Autoridades locais, desde representantes da Câmara Municipal até oficiais da Armada e do Exército, misturavam-se à multidão. Ao som do Hino Nacional, executado por duas bandas, o casal imperial foi recebido com calor e reverência.
Deixando a estação, Dom Pedro II e Dona Teresa Cristina seguiram em uma carruagem até o palacete do Visconde de Embaré, morada esta que já os havia acolhido em outras ocasiões. Ali, um almoço de boas-vindas os aguardava, cercado de convidados ilustres, abrindo o caminho para um dia que prometia ser intenso.
Logo após o banquete, o casal imperial dirigiu-se à Igreja Matriz, onde, em um gesto de profunda devoção, se recolheram em oração. O itinerário continuou até a Igreja do Carmo, onde Dom Pedro II, tomado por uma emoção silenciosa, rendeu homenagem ao túmulo de José Bonifácio, seu mestre e tutor, por quem nutria uma imensa afeição. Com reverência ao grande santista, o imperador ajoelhou-se e, por um breve instante, o peso das responsabilidades imperiais deu lugar à memória do homem que havia ajudado a moldar seu destino.
Seguindo com sua agenda, Dom Pedro II visitou a Alfândega de Santos, onde foi recebido com todas as honras pelo inspetor Paula e Silva. Ao percorrer as instalações, ele não pôde deixar de notar a necessidade urgente de ampliação, mencionando a construção de um novo cais que atendesse ao crescente movimento portuário. Cada palavra do imperador parecia moldada pela sua visão de futuro, sempre atento às demandas do progresso.
A jornada prosseguiu na Capitania do Porto, onde o casal imperial visitou a Escola de Aprendizes Marinheiros, guiados pelo capitão-tenente Palmeira. Mais tarde, embarcaram no rebocador São Paulo para uma vistoria minuciosa na área que abrigaria o tão sonhado novo cais, símbolo de um Brasil que se abria para o mundo.
Mostrando sempre um interesse genuíno pelas questões locais, Dom Pedro II visitou o prédio que abrigaria a Câmara, o Júri e a Cadeia, onde examinou com atenção uma planta da cidade. Durante sua estadia, entregou 12 cartas de alforria, eco da abolição que aos poucos ganhava força no império. Ao final da visita, registrou sua presença no livro oficial da instituição, como se desejasse marcar, com sua assinatura, um compromisso com o futuro.
A Santa Casa de Misericórdia de Santos foi o próximo destino da comitiva imperial. Recebido com deferência por Francisco Emílio de Sá e outros representantes, Dom Pedro II percorreu as alas do hospital, com olhos atentos . Ao final, assinou o livro de visitas, um gesto que, naquele momento, parecia mais uma bênção do que uma formalidade.
Em seguida, o imperador dirigiu-se ao elegante Teatro Guarani e, depois, a uma escola local doada pelos viscondes de Vergueiro e Embaré, fundadores da Associação Comercial de Santos. Ali, conversou com os alunos, ouvindo suas respostas com olhar atento, e, como era de seu feitio, fez questão de elogiar a escola e seus dedicados professores, reconhecendo o valor da educação como alicerce do progresso.
Na Associação Comercial de Santos, o casal foi calorosamente recebido por uma comissão especialmente nomeada. Dom Pedro II, sempre ávido por conhecimento, folheou revistas e jornais, interessado nas últimas novidades que circulavam pela cidade. Ao final da visita, mais uma vez, ele registrou sua presença no livro de visitas, como quem renova um laço com o passado, relembrando suas visitas anteriores em 1875 e 1878.
A visita prosseguiu pelo Club Germânia e pelo Hospital da Beneficência Portuguesa, onde o comendador Manoel Pereira da Rocha Soares apresentou as instalações. O imperador, sempre cortês, deixou sua assinatura no livro de presença, selando com tinta os rastros de sua passagem.
Quando o relógio apontava 16h, o casal imperial embarcou em um bonde cuidadosamente adornado e partiu em direção a São Vicente. Lá, o imperador visitou a Casa de Câmara, a Igreja Matriz e o Rink, onde os ecos de disputas esportivas enchiam o ar. Dom Pedro II também explorou os pontos históricos da cidade, como a antiga fonte ao pé do Morro dos Barbosas.
No retorno a Santos, o imperador e sua comitiva desfrutaram de um passeio sereno pela orla, até a Fortaleza da Barra, conduzidos em trolleys, . A jornada foi encerrada com um banquete no palacete do Visconde de Embaré, um último ato de celebração antes que o casal embarcasse novamente no trem para São Paulo às 19h55, regressando à cidade por volta das 22h55.
No Livro de Ouro da Associação Comercial de Santos, o registro da passagem de D Pedro II